2000年,一張川普、梅蘭妮亞與後來因性犯罪入獄的富商艾普斯坦(Jeffrey Epstein)及其女友麥絲威爾的合影,成為川普爭議情史的一個象徵性畫面。近期,馬斯克更爆料川普的名字出現在艾普斯坦的「仲介」名單上,引發新一輪討論。
川普的情史爭議最廣為人知的是「風暴女」丹尼爾斯(Stormy Daniels)事件。她聲稱與川普在2006年發生關係並持續到隔年。2016年大選前夕,川普的私人律師科恩(Michael Cohen)支付了13萬美元要求她保持沉默。此事於2018年被《華爾街日報》曝光,最終導致川普在2024年5月被紐約曼哈頓法院陪審團裁定34項重罪成立,成為美國首位被定罪的前總統。
2016年10月,《華盛頓郵報》公開了川普2005年在《走進好萊塢》節目錄影時的談話,他在錄音中自誇作為名人可以隨意對待女性。此事曝光後,有11名女性指控川普性騷擾,包括知名女星莎瑪海耶克。
1996年,川普收購「環球小姐選美組織」,據前美國小姐普瑞琴(Carrie Prejean)透露,川普會在綵排時親自評價參賽者的外表與身材。更令人震驚的是,1997年在「妙齡小姐選美大賽」期間,川普對當時的環球小姐布魯克·李評論自己16歲女兒伊凡卡(Ivanka)的身材「很火辣」。
2013年,「環球小姐」選美比賽在莫斯科舉行,期間傳出川普召妓並被普丁掌握把柄的傳聞,但此事至今真相不明。